問(wèn)題:
苯酚的氧雜化是SP3還是sp2?苯酚參與構(gòu)成的大π鍵的原子數(shù),參與構(gòu)成大π鍵的電子數(shù)分別是幾?
觀念1:
sp2,參與構(gòu)成大π鍵的電子數(shù)是7。
觀念2:
參與構(gòu)成大π鍵的電子數(shù)是8。
編審觀念:
羥基直接與芳環(huán)相連的化合物稱為酚,通式ArOH。酚羥基的氧原子處于sp2雜化狀態(tài),氧上兩對(duì)孤對(duì)電子,一對(duì)占領(lǐng)sp2雜化軌道,另一對(duì)占領(lǐng)未參與雜化的p軌道,p電子云正好能與苯環(huán)的大π鍵電子云發(fā)作側(cè)面堆疊,構(gòu)成p-π共軛體系。所以苯酚中的離域鍵是由7個(gè)原子(苯環(huán)上的6個(gè)C原子和1個(gè)O原子)共用8個(gè)電子(苯環(huán)上的6個(gè)C原子各提供1個(gè)、O原子提供一對(duì)p電子即2個(gè)電子)構(gòu)成的(如下圖所示)。
在p-π共軛體系中,氧的p電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移,這使得氧原子上的電子云密度降低,這樣使O—H間的別離力削弱,從而使氫能以H+的方式離解而顯酸性。也就是說(shuō),p-π共軛的結(jié)果表往常:①增強(qiáng)了羥基上氫的離解才干、②增加了苯環(huán)上的電子云密度。表往常細(xì)致的性質(zhì)上,就是苯酚有弱堿性、易在芳環(huán)上發(fā)作親電取代(羥基的鄰對(duì)位)。
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